然而，他对汉文化的儒学却勤学苦思，潜心研究，“每公余，一卷一灯，如老诸生，寒暑勿辍”。
尹继善长期任职东南，与该地建立了深厚的感情。东南自唐宋以来即成为汉文化之重心，尹继善在此期间延接俊流，抚绥百姓，与当地士民关系融洽。乾隆三十年（1765年），当他离任入阁时，依依不舍，凄怆伤怀，“先别栖霞，再辞蜀阜，凄然泣下”。江南士民也“环送悲号”，“公不能舍江南，犹江南人之不能舍公也”。
东南文人荟萃，作为地方首长，尹继善宏奖风流，“爱才如命”，“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”。他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。
尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”。
乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。
尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”。
尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。