为水军指挥官，共出动步兵14万，水军8250人，战舰700余艘。
战争初期，日军凭借其丰富的作战经验和先进的火枪技术，迅速攻占了朝鲜的多个重要城市。1592年4月，日军在釜山、庆州一线登陆，拉开了侵略朝鲜的序幕。日军的攻势异常猛烈，以极快的速度攻占了朝鲜王京汉城和平壤，随后迅速推进至朝鲜北部，直逼明朝边境。朝鲜国王李昖见势不妙，立即向明朝求援。
面对朝鲜的紧急求援，明神宗决定出兵援助。1592年12月26日，明朝派遣辽东总兵李如松为提督，兵部右侍郎宋应昌为经略，率兵四万余人跨过鸭绿江，进入朝鲜抗击日军。明军与朝鲜军队联手，对日军展开了反击。
1593年1月，明军在李如松的指挥下，成功收复了平壤。这场战役中，明军的火器和骑兵发挥了重要作用，日军的攻势受到严重阻碍。平壤之战的胜利极大地鼓舞了朝鲜和明朝的士气，也迫使秀吉不得不重新考虑其战略。
在平壤之战后，丰臣秀吉意识到短期内无法实现征服朝鲜的目标，遂与明朝展开和谈。和谈过程中，秀吉提出了一系列夸张的要求，包括迁都北京、将北京周边10“国”之地献为御用，赐公卿以俸禄，赐其部下以10倍于原有领地，甚至任命丰臣秀次为大唐（中国）关白，日本关白由羽柴秀秋或宇喜多秀家担任，朝鲜则交给羽柴秀胜或宇喜多秀家统治。这些要求显然过于苛刻，最终未能得到明朝的接受。
尽管第一次入侵未能实现其目标，秀吉并未放弃。文禄四年（1595年），他再次策划了第二次入侵朝鲜的行动。然而，此时的秀吉已经年迈多病，加之国内局势不稳，第二次入侵同样未能取得显着成果。1598年，丰臣秀吉病逝，日军在朝鲜的战事也逐渐偃旗息鼓。
在征伐朝鲜的过程中，丰臣秀吉的国内政治局势也开始动荡。文禄四年（1595年），秀吉将丰臣秀次流放到高野山，并最终赐死。丰臣秀次的支持者，如前野长康等人，也被迫切腹自尽。这一系列行动的原因复杂，一方面可能是为了消除潜在的政敌，另一方面则是为了确保年幼的次子丰臣秀赖能够顺利继承家业。
九、晚年
庆长三年（1598年）8月18日，丰臣秀吉因