醐天皇驾崩的消息后，十分感慨，立刻停止幕府的杂务七天，以表示哀悼之意。同年冬天，为了吊唁天皇的菩提，他在洛西之地创建了天龙寺。历应四年（1341年）七月，天龙寺竣工时，足利尊氏与足利直义一起出席，亲自负责着土。
八、观应扰乱
观应扰乱是室町幕府早期的一次重大内乱，发生在足利尊氏与足利直义兄弟之间。这场内乱不仅影响了幕府的稳定，还导致了南北朝之间的进一步对抗。
后醍醐天皇去世后，南朝逐渐丧失了势力。贞和四年（1348年）正月，楠木正行在河内的四条畷败死，后村上天皇逃往奥地的贺名生，南朝完全成为徒有其名的存在。此时，足利方内部出现了足利尊氏与足利直义兄弟的不和，引发了内部纠纷，即观应之扰乱。
在日本历史学家佐藤进一的描述中，室町幕府初期实行了一种“两头政治”：足利尊氏掌握主从制的支配权，而足利直义则拥有实际的统治权。这种权力分配虽然在一定程度上保持了幕府的稳定，但也埋下了内部纷争的隐患。
贞和五年（正平四年，1349年），以高师直为首的反直义派与直义发生了强烈冲突。高师直一派袭击了足利直义，直义逃往尊氏的邸宅中避难。然而，高师直包围了尊氏的邸宅，要求直义隐退。最终，足利直义被迫出家退隐。在这次事件中，足利尊氏最初持中立态度，但最终也扮演了积极的角色。
足利尊氏让自己的嫡子足利义诠从镰仓回到京都，代替直义之位，行使政务；次子足利基氏则代替义诠之位，封为镰仓公方，在东国设置镰仓府。直义退隐后，其犹子足利直冬（也是尊氏的庶子）在九州扩大了直义一派的势力。
观应元年（正平五年，1350年），足利尊氏出兵中国地方，讨伐直冬。足利直义趁机逃出京都并向南朝投降，桃井直常、畠山国清等直义派武将也纷纷追随。直义势力强大，义诠战败，逃出京都。从京都回军的足利尊氏在打出滨之战中大败。为了平息内乱，足利尊氏以胁迫高师直、高师泰兄弟出家并流放外地为条件，与足利直义达成和解。
次年，足利尊氏与足利直义达成和议。足利尊氏让上杉能宪押解高师直一族流放外地，但由于杀父之仇的缘故，能宪在途中私自处决