巡回于非洲中部赞比西河河口。3月底，达·伽马的船队在消耗了大量补给品后，按照惯例凿沉了伴随航行的补给船，仅以三艘船只轻装前行。
4月1日，船队来到了东非沿岸的重要港口蒙巴萨。城里的穆斯林居民对这些突如其来的船只毫无了解，当他们发现这些神秘的来客居然是基督教徒后，双方的关系迅速恶化，武装冲突不可避免。由于达·伽马深知自己有重任在身且兵力单薄，不敢在蒙巴萨恋战，便在摆脱了临时聚集的穆斯林船只后，继续向北航行，于4月14日转入了蒙巴萨的竞争对手城市马林迪。当地的统治者虽然也是穆斯林，但出于打击竞争对手的目的，与葡萄牙人表示友好。马林迪的统治者不仅允许达·伽马在自己的城市建立用于贸易和支持航海的小型要塞，还为达·伽马奉上了一位资深领航员艾哈迈德·伊本·马吉德。这位出生于阿拉伯半岛阿曼地区的导航员是当时着名的航海学专家，由他编着的有关西印度洋方面的航海指南至今仍有一定的使用价值。
在艾哈迈德·伊本·马吉德的带领下，葡萄牙船队于4月24日从马林迪启航，利用印度洋海上每年上半年特有的西南季风，直扑印度海岸。终于在1498年5月20日，达·伽马的船队抵达了印度西南海岸最强大的港口城市卡利卡特。这是中世纪以来，西欧人的船只第一次航行到这片神秘的土地。卡利卡特的港口在一片惊讶中迎接了登岸的葡萄牙开拓者。印度当地更为多元的宗教文化和复杂的贸易活动，让卡利卡特人在一开始并没有表现出蒙巴萨居民的那种强烈敌意。
在卡利卡特停留的三个月里，达·伽马的小型远征部队一直致力于寻求贸易机会和进一步打探印度地区的情报。然而，这段时间并不顺利。虽然卡利卡特的扎莫林国的土着居民和国王都是印度教徒，但这里的贸易大部分已被穆斯林商人垄断。穆斯林商人阶层出于打击竞争对手的目的，轻易地挑拨了扎莫林与达·伽马一行人的关系。结果，葡萄牙人开始受到严格的监视和控制，甚至不被允许开船回国，部分登岸的使团成员被当局扣留。
一筹莫展的达·伽马不愿轻启战端，但他很快找到了对策。当几位印度教贵族上船尝试贸易时，达·伽马果断下令将他们扣留，并作出要拔锚起航的姿态。扎莫林见状，立即用