一、早年登科
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳远出生于咸兴归州洞私邸，这里后来在朝鲜王朝时期改建为“庆兴殿”。他的母亲是李成桂的“乡妻”韩氏，追谥为神懿王后。李芳远出生在一个武将家庭，早年的他并不热衷于学业，反而“游豫不学，举动无节”。然而，李成桂深知家中缺乏儒学人才的遗憾，于是决定让李芳远学习儒学。李芳远在父亲的督促下，逐渐转变态度，开始勤奋学习，最终达到了“惟日孜孜，读书不倦”的境界。李成桂对李芳远的进步非常满意，曾感叹道：“成就吾志者，必汝也。”
李芳远的学习环境也非常特殊。他曾到原州雉岳山东的觉林寺读书，师从当地学者元天锡。在觉林寺的学习经历不仅丰富了他的知识，也为他日后的文武兼备奠定了基础。李成桂的“京妻”康氏（神德王后）虽然对李芳远的才华感到欣慰，但也不免叹息李芳远不是自己所生，这种复杂的家庭关系为李芳远的成长增添了几分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳远迎来了人生的转折点。这一年，他参加了进士考试，并顺利通过。翌年四月，他参加文科考试并及第，座主为禹玄宝和李仁敏。在这次考试中，同榜状元为金汉老，后来成为了李芳远的亲家；榜眼为沈孝生，他是李成桂的亲家，但后来被李芳远杀害。李芳远在这次考试中排名第十（丙科第七名）。李成桂听到李芳远登科的消息后，激动不已，“拜阙庭，感激流涕”。从此以后，李成桂在宴请宾客时，常常命李芳远联句，展示他的才华。
尽管李芳远在科举考试中取得了优异的成绩，但他并没有放弃家传的武艺。登科后，他开始“习射御鹰犬之事”，努力成为一名文武兼备的人才。
二、助父开国
洪武二十一年（1388年），明朝在原双城总管府之地设置铁岭卫，并移文告知高丽。高丽国王王禑和门下侍中崔莹密谋进攻中国辽东。同年四月，王禑派左军都统使曹敏修和右军都统使李成桂出兵攻辽。李成桂渡过鸭绿江后，发现行军困难、粮饷不济，上书要求班师，但王禑不听。面对不利的局势，李成桂果断决定发动“威化岛回军”，撤回高丽境内。此时，李芳远担任典理正郎（相当于吏部郎中），负责保护其生母韩氏、