远回国后曾对人说：“朱棣天日之表，龙凤之姿，恢廓大度，非久为藩王者也。”
四、政变夺位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂卧病在床，高丽政局变得异常紧张。郑道传、南誾等人为消除世子李芳硕的威胁，说服李成桂解散诸王子所领私兵（侍卫牌）。这一举措使得李芳远和他的兄弟们感到极大的不安。李芳远听从亲信河仑的建议，决定采取先发制人的手段，除掉郑道传及李芳硕等人。他的夫人闵氏也在解散私兵后“潜备兵仗，为应变计”，做好了应对突发情况的准备。
八月二十六日，李芳远与他的两个同母兄益安君李芳毅、怀安君李芳干及同母姐夫上党君李伯卿（庆慎公主之夫）等发难，袭杀了政敌奉化伯郑道传、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳硕的丈人）。李芳硕被迫出宫，并在逃亡途中被杀害。此外，神德王后康氏所生的另一个儿子抚安君李芳蕃及其女婿兴安君李济（庆顺公主之夫）等也在此次政变中被杀。李芳远等人声称是这些人假传王命召他们进宫探病，然后伏击他们，但实际上这是李芳远为了自保而采取的行动。史称“第一次王子之乱”，又称“戊寅靖社”。
政变成功后，李茂请李芳远登上大宝，但李芳远拒绝了，他“拔剑骂之”，并请求立兄长永安君李芳果为世子。李成桂被迫承认现状，立李芳果为世子。九月初一日，李芳远的爵位改为“靖安公”，出任右军节制使，而他两个兄长分别为中、左军节制，同掌兵权。九月初五日，李成桂将王位禅让给李芳果。十二月，李芳远三兄弟被补录为一等开国功臣。
失去王后康氏和儿子李芳蕃、李芳硕之后，李成桂患了一种像火一样堵塞喉咙说不出话的疾病。定宗李芳果不喜欢散发着血腥味的汉城，建文元年（1399年），李芳果以参拜神懿王后韩氏的陵墓为由，前往开京，就在开城寿昌宫定居。包括李成桂、李芳远在内的王室成员也都迁居开京。
李芳远三兄弟中，李芳毅无意王位，而李芳干和李芳远的野心产生了冲突。建文二年（1400年），两人的矛盾终于爆发，引发了“第二次王子之乱”（庚辰靖社）。李芳远与李芳干在开京街头火拼，最终李芳远取得胜利，李芳干被流放。建文二年（1400年）二月初四日，李