一、早得宠眷
李如松生于明世宗嘉靖二十八年十二月（1549年12月29日），其家族久居朝鲜，先祖于明初渡过鸭绿江归附明朝，世代居住在辽东铁岭卫（今辽宁省铁岭市）。李如松自幼随父李成梁征战，骁勇善战，熟悉军事，曾师从名士徐渭学习兵法。凭借家世和自身才能，李如松在年轻时便受到朝廷的重视。
万历三年（1575年）四月，李如松承父荫被授为都指挥同知，允许世袭，并充任宁远伯勋卫。此后，他逐步升迁，万历六年（1578年）自黄花镇守备升任总督蓟辽保定军门标下右营游击，翌年（1579年）八月又升为分守马水口参将。万历八年（1580年）七月，因李成梁在辽东屡立边功，取得红土城大捷，李如松被允许世袭宁远伯爵，并因功调署都督佥事。万历九年（1581年）九月，李如松入京任神机营右副将。
万历十一年（1583年）七月，年仅三十五岁的李如松升任山西总兵官。这一任命引起了一些官员的担忧。给 事 中黄道瞻多次进言，认为李成梁、李如松父子不应一同掌理重镇，担心权力过于集中。大学士申时行也请明神宗对李如松善加保全，以免招致非议。神宗对此表示理解，但并未削减对李如松的信任，反而召他入京任右军都督府佥书，以示对其的重视和保护。
万历十三年（1585年）七月，李如松改以都督佥事提督京城内外巡捕。同年十二月，兵科给事中邵庶弹劾李如松及其弟、副总兵李如柏不法行为，请求神宗对李如松稍加抑制，以“保全终始”。然而，神宗认为李如松父子兄弟因战功升职，与寻常恩荫不同，加恩并无不妥，因此并未采纳邵庶的建议。
万历十五年（1587年），李如松出任宣府总兵官。在宣府任职期间，李如松与巡抚许守谦之间发生了矛盾。许守谦曾检阅军事操练，按照惯例，武将应尊文官，但李如松直接引许守谦与自己同坐，未遵守礼节。参政王学书劝解李如松，二人争执不下，几乎动手。巡按御史王之栋因此劾奏李如松“骄横”，同时弹劾王学书。神宗决定剥夺二人的俸禄，以示惩戒。不久后，李如松再次被参奏，给事中叶初春请求将李如松调离宣府。神宗最终命李如松与山西总兵李迎恩换镇，以缓解矛盾。