然而不甘心的他在主角光环的激发下，通过实战逐渐提升自己，成功开启了二档和三档。有了反击之力的路飞再次向狱卒兽发起挑战。
当他发现狱卒兽察觉到自己的进步并集体围攻他时，终于觉醒了见闻色霸气！
经过一个多月的艰苦训练和战斗，路飞最终击败了第四层的所有狱卒兽！要知道在原着中，路飞在伟大航路上航行冒险时，只有面临危险才会战斗；而现在，他不仅刻苦修炼了一个多月，而且几乎每时每刻都在战斗。
接连击败第四层所有看守狱卒兽并将它们收入麾下的路飞，终于引起了署长麦哲伦的注意。因为麦哲伦的办公室正好也在这一层。
看到路飞英勇战斗的画面后，他钦佩不已，认为不愧是卡普中将的孙子。麦哲伦随即把路飞叫到办公室，并在汉尼拔、多米诺、萨鲁戴斯等人见证下，提拔路飞担任新任代理看守长。
之所以是代理，是因为原本的看守长虽被关押在地下六层，但其职务尚未被撤销；再者，路飞终究会被卡普带走加入海军，所以暂时不能转正的代理身份最合适不过。
如此一来，路飞既能增强推进城的力量，又能与其海贼身份彻底切割，同时也能借此机会增进推进城与卡普之间的关系。可谓一举三得，对此，麦哲伦自我感觉相当明智。
至于路飞对此有何反应，麦哲伦压根不在乎。毕竟，在推进城里，路飞就像孙悟空跳不出如来的手掌心，已然成了他的掌中之物，麦哲伦并未考虑过路飞的意见和想法。
成为海贼王？醒醒吧，孩子，你现在才十七岁，当个看守长不是很香吗？
如果不是卡普特意将路飞放在这里磨练他的性格，未来肯定是要带他出去当海军。麦哲伦若有所失地心想，要是能把路飞留在推进城，真让他成为看守长，那该多好。
他看中了路飞身上蕴含的潜力和天赋，日后一旦退休，路飞完全可以接替他，成为新的推进城署长。可惜的是，将来还是要跟随着卡普先生进入海军。
当麦哲伦对路飞的反应并不在意，甚至略感遗憾之际，任命已定的路飞内心可是十分抗拒。然而，他的意见无关紧要，否则也不会身处推进城之中。
他曾试图反抗，但他完全不是麦哲伦的