在曹操的帮助下，刘备于曹操共同擒下了吕布，夺得了徐州。】
【只不过这一次的学州刺史，变成了曹操的手下，刘关张三人也只能跟随曹操，班师回到了许昌，衣带诏事件爆发后，刘备趁机逃走，袭杀了徐州刺史车胄，将关羽任命为了下邳太守，公开对抗曹操。】
【公元200年，曹操亲自率领大军，攻打刘备，刘备寡不敌众，只好逃跑投降了袁绍，但关羽却战败，被曹操所生擒，曹操也因为安息人才，对关羽的勇武和忠义十分欣赏，于是赏赐了他很多金银珠宝，并且任命关羽为偏将军。】
【关羽虽然对曹操十分的感激，但是却以不能背弃对刘备的誓言为理由，拒绝了曹操深处的橄榄枝，为了回报曹操的厚待，关羽答应要为曹操立下功劳之后再离去。】
【恰巧此时袁绍派遣大将颜良进攻白马，曹操便命张辽和关羽为前锋去迎敌，关羽看见颜良的大营之后，策马冲锋，刺死颜良于万军之中，又拔出佩刀斩颜良的首级，然后返还，白马之围就此被解。】
——“颜良，北河四庭柱之首，名声早已在外，关羽是三国时期，唯一一个单枪匹马于万军之中，取敌将首级的武将，曹操的全明星阵容，让关羽打的差点迁都，就这还能被后世的人黑，这我是真没想到的。”
【关羽也因为这件事被封为了汉寿亭侯，可关羽再面对重金厚赂时，却尽封曹操所赐下的赏赐，留书告辞，回到了刘备的身边。】
【后来，民间文化把关羽此举，叫做千里走单骑，但对过五关斩六将却是没有明确的记载，而且文丑也并不是被关羽所杀。】
【公元208年，刘备投靠刘表，屯兵于新野，刘备在得到诸葛亮之后，越来越器重诸葛亮，这便引起了关羽和张飞的不满，认为大哥有了新人忘了旧人，但经过刘备的思想工作后，关羽才勉强接受了这位年轻的军师。】
【在曹操率领大军南下的时候，刘备率领百姓们南逃，关羽则乘坐着数百艘船驶向江陵与刘备会和，但刘备却在途中被曹操大军追上，幸亏关羽及时赶到了汉津，刘备才得以一同乘船来到夏口。】
【后来，刘备联合孙权在赤壁之战，击败曹操之后，关羽断绝了江陵北部的通道，与周瑜合攻曹仁，之后刘备又向南，攻