幸逃脱，此后双方多次交战，持续了一百多天，出现了粮食短缺的问题，吕布这才将部队转移到了山阳驻扎。
公元195年，吕布再次率领一百多人进攻曹操，当时曹操的士兵全都出去割麦子去了，营中只有不足1000人，曹操仅凭这1000人很难守住营寨，于是下令让妇女全部上城寨的矮墙，手执旌旗，并让营中不足1000人的士兵全部来到营垒边，摆出一副无所畏惧的样子。
吕布见状怀疑曹操设有伏兵，于是引军后退了10多里屯兵，再次错失了一次擒杀曹操的时机。
第二天吕布再次前来挑战，曹操把自己的一半士兵埋伏在堤后，另一半的士兵暴露在堤外布下阵势。等到两军厮杀在一起以后，曹操的伏兵才登上大堤，杀出步兵与骑兵一起冲锋，大破吕布的军队。吕布撤退后，曹操将兖州各城全部收复，无处可去的吕布只好投奔了刘备。
公元196年，袁术率军攻打徐州，与刘备相持于盱眙、淮阴，双方互有胜败。
此时袁术写信给吕布，许诺送上20万斛大米让其袭击刘备的大本营下邳。在巨大的诱惑之下，吕布沿水路东下，在离下邳城40里的时候，刘备的手下许耽向吕布透露了张飞和曹豹不和、下邳城内大乱的情报，并打开城门将吕布的军队放进了城内，瞬间击败了张飞留守的军队，俘虏了刘备的亲戚儿女及其部曲的家眷。
而此时刘备被袁术所击败，只好向吕布请求投降。吕布因为袁术不信守承诺，一气之下就将刘备迎进了城，命其驻守小沛，后来在其间发生了辕门射戟的故事。
公元197年，袁术想联合吕布让其为自己所用，于是向吕布提亲，想让自己的儿子迎娶吕布的女儿为妻。吕布很高兴地就同意了。
可此时袁术却又派出使节向吕布正式转达了他想登基称帝的事情，同时请求接吕布的女儿与自己的儿子前去完婚。
陈珪担心袁术和吕布成了亲家之后，两人实力大增将会危害国家，于是游说吕布，让其不要担上不义之人的罪名，经过陈规的挑拨，吕布又想起了曾经袁术的反复无常，于是放弃了和袁术联姻。
此事过后，陈规又派自己的儿子陈登说服曹操，希望曹操早日除掉吕布，并表示自己愿意作为内应。