多打少的局部优势。
观音山一带的郑军此时陷入极度危险的境地中，而更严重的是，郑军的整个指挥系统缺乏灵活性，铁的纪律约束了战场上指挥员的应变能力。郑成功对战局出现了重大的误判，他显然认为南京城内的清军已经成了瓮中之鳖，外无援军，且南京附近的城邑多数投降了郑军，南京已是孤城，对于这群出城实施反突击的清军，郑成功认为无非是狗急跳墙似的反扑罢了，所以他严令观音山一带的郑军不得擅自出击，须等待次日郑军水师抄截清军后路之后，再转入大反攻，可是这个命令，最终葬送了观音山一线的郑军。
在没有接到郑成功的命令之前，观音山的郑军不敢轻举妄动，驻扎在山上、山腰、山下的郑军相隔有一定距离，这给清军各个击破的机会。
清军绕到山背后，率先对山上的左先锋镇等部队发起进攻。清军炮矢齐发，然后下马打死仗，这是清军打破郑军围困的机会，正所谓困兽犹斗，清军冒死而进。郑军官兵英勇迎战，连续击退清军的三次进攻。在发现清军夜袭观音山之后，郑成功派出右冲镇、右虎卫镇前往支援，但是观音山地势高，难以攀爬，还没等援军抵达山上，山上的驻军便已经被清军所击败，前冲镇的指挥官蓝衍阵亡。
严格的军事纪律，在此时反而成为郑军最致命的弱点，被分割后的各部队，在黑夜中也无法判断战局的进展，各部队在没有得到郑成功命令之前，不敢擅自转移，但是郑成功派出的右冲镇、右虎卫镇两支援军又在观音山另一侧受阻，根本没法传递消息。如果此时山中的甘辉、张英等将领能做出准确的判断，迅速与驻扎山下的左虎卫镇等部队会合，坚守阵地，等待援军的到来，那么郑军还可以避免更大的损失。可惜的是，甘辉、张英这两位恪守纪律的将领没有能够随机应变，这使得清军在击溃山上的郑军后，冲入山中，再次形成以多打少的格局。
清军乘胜从山上冲下，袭击中提督甘辉的部队。甘辉、张英的部队不过数千人，而清军则有数万人之多，虽然经过奋勇作战，无奈寡不敌众，这是一场实力悬殊的战斗，一番血战之后，山内的郑军部队全军覆没，郑成功麾下最杰出的战将甘辉在此战中英勇战死，另一位重要将领张英同样阵亡。
清军各个击破的战术继续奏