之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑。混乱中不见了赵云，有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的。”而后，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。 [8]此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。 [9]
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。” 当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。 [10]
建安十四年（209年），刘备在平定荆州南部四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州， [11]并任命赵云为留营司马，管理军事事务。此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。
建安十六年（211年 [90]），孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。 [12-13]
分兵入川
建安十八年（213年），刘备与刘璋决裂，从葭萌进攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳、犍为等郡。 [14-15]至次年于成都南面，完成对刘璋的包围。刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军。 [16]
直言劝谏
刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无以家为，现在国贼不只像匈奴只有一个