在西归浦停靠了两日之后，这支舰队于凌晨时分悄无声息地驶离了码头，向东驶往日本方向。
在此期间为了保持整支舰队的协同一致，两艘侦察帆船并未急于脱离大部队单独行动，直到一天半之后舰队驶入五岛列岛附近海域，两艘侦察船才终于开始发挥它们的航速优势，很快便脱离了舰队。
五岛列岛包括福江岛、久贺岛、奈留岛、若松岛和中通岛五个较大的岛屿，以及环绕其周围的一百多个小岛。这些岛上多是山地，只有最南端面积较大的福江岛上有一些平坦区域可供开垦农田。
五岛列岛因为地理环境比较复杂，且孤悬于日本最西端的海外，距离朝鲜和大明都相对近一些，所以这地方在以前便被倭寇团伙长期占领，并以此为老巢向大明和朝鲜发起劫掠。这些倭寇抢回来的人口和财物，有相当一部分便通过附近的平户两处港口流入了日本，因此幕府和地方藩国对倭寇的行为也都是睁只眼闭只眼，并不会对其加以限制和打击。
而这些倭寇在有了一定的身家之后，也会设法加强自身的武装，从西方商人手中购入甚至火炮，这样在劫掠他国时即便遇到正规军，他们也能有一战之力。
大明和朝鲜近些年一直都处于内忧外患之中，对五岛列岛的倭寇都是有心无力，无法组织舰队跨海来征讨这些海盗团伙。退一万步讲即便是真组织了武装舰队杀过来，这些倭寇只需暂时放弃老窝退到日本九州境内，远征军就拿他们没什么办法了。所以五岛列岛的倭寇，在过去很长一段时期内都是困扰大明和朝鲜的一个烦。
正如安正成所感受的那样，五岛列岛的倭寇在最近这两年似乎逐渐沉寂下来了，也极少再到朝鲜这边劫掠。他可能会认为这是倭寇内部发生了某些变故所致，只要有太平日子过，倒也没必要去深究真正的原因。但海汉军方却认为这种变化或许是跟他们此行要侦察的目标有某种联系，所以将五岛列岛作为了这次行动的第一个侦察对象。
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