德川幕府让萨摩藩率军入侵朝鲜，萨摩藩的藩主岛津氏向琉球敲诈军费，遭到拒绝之后，岛津氏派出大将桦山久高率部入侵琉球，俘虏了琉球国王尚宁，并迫使其答应了每年向萨摩藩输送粮食8000石的条件，从此琉球也开始向日本的萨摩藩和江户幕府朝贡，成为了“一国两属”的状态。
对于十八芝来说，琉球王国所拥有的防御力量比起早几年被动挨打的福建水师尚有不如，要直接攻打琉球岛也并非不可能的事情。只是琉球岛距离澎湖的距离太过遥远，航程是澎湖到漳泉两州的六七倍之多，直接向当地发动攻击的难度还是稍显大了一些。而且还有一个让十八芝不能忽视的顾忌，就是琉球也是日本幕府的藩属国，焦头烂额的大明或许并没有心情来顾及海外藩属国的状况，但日本萨摩藩可不会对这个地方的得失坐视不理，毕竟这里每年进贡给萨摩藩的粮食和财物，对岛津氏而言都是一笔不菲的财富。
如果十八芝正面攻打琉球国，那萨摩藩介入战争的可能性将非常大。虽说郑芝龙也不是那么畏惧萨摩藩，但在逃亡的状况下，能够避免交战就还是尽量避免比较妥当，毕竟十八芝可供战争消耗的资源已经十分有限了。
另外考虑到迁居过去之后，今后还要设法和日本幕府保持贸易关系，冒然与萨摩藩产生摩擦也并不是一个明智的选择。因此郑芝龙的考察目标并不是琉球王朝所在的主岛，而是在琉球岛西南约140海里处的宫古岛。
宫古岛位于琉球群岛西南部，距离福建约300海里，岛上地势平坦，加上周围临近的伊良部岛、下地岛、来间岛、池间岛、大神岛的陆地面积，已经超过了200平方公里，而其中主岛上的有一半以上的土地都可以作为耕地进行开发。其陆地面积和土地条件，都远远超过了陆地总面积不到100平方公里的澎湖列岛。另外岛屿西侧有多处天然港湾可供开发，对于靠海吃饭的十八芝来说，绝对是一个不错的落脚之地。
当然最重要的一点，是琉球王国对这里的统治影响力极为有限，岛上几乎没有驻扎像样的武装力量，大概琉球国王也根本就没想过会有谁会冒着得罪大明和日本两个大国的风险，来抢占这么一个没什么特别物产的地方。如果十八芝打算占下这里，只要直接驾船前往当地，然后展示一下自己的武