毕竟两百艘船挤一挤也能运送不少人了，因此在这段时间里，日本水军的运输能力还是不错的——当然，会不会再次被截击那是另一回事。
转回之前的话题，探知日军援军前来的明、朝联军水军随后前往迎击。联军随后于十一月十八日凌晨在露梁海峡遭遇日本水军，双方发生激战。此战，亦为整个抗倭援朝战争——或者说文禄庆长之役——中发生在朝鲜的最后一战。
此日凌晨，日军水军分别抵达南海岛西北的小岛和竹岛南面之时，遭到埋伏在南海岛西北港湾的明朝水军和观音浦的朝鲜水军的南北夹击，战斗随之打响。
日军前锋伤亡甚大，但由于天还没有大亮，火炮精确度严重降低的明、朝联军水军先锋也被日军击退至观音浦。
见自军先锋被击退，明军平倭舰队主力随后冲入岛津军本队所在之处，同日军展开了一场混战。
由于深受海贸同盟舰队形象的影响，日本方面一直认为明军单以炮术见长，因此日军也没料到这支明军水师会冲上来打近战，于是大意之下被明军突入的岛津军伤亡惨重。
岛津军将领桦山久高所率的备队虽然成功突破露梁海峡，但自家备队也被联军水军分割开来。随后，因不明附近海域情况，误打误撞中冲入了朝军水军集结地的观音浦，战船也搁浅于海滩之上。
桦山久高不得不弃船上岸，徒步横穿至南海岛东岸得以逃生。而主将岛津义弘所乘之船也因为潮汐的原因与船队脱离，被联军战船包围后，一时间几乎陷于绝境，在其他战船的奋死救援下才得以脱离险境。
战况于日军极其不利，加之天色已渐渐明亮，拥有极大火炮优势的大明平倭舰队即将可以大展神威。见大势已定，日军不再考虑作战，遂拼命拉开距离，回师撤军。然而，为了撤军又不得不放弃部分一时难以脱战的战船，整体损失进一步加重。
战后，平倭舰队清点战果，上报高务实说：“捕获日本船百艘，击沉二百艘，击杀日军一千五百，俘虏四百八十余，日军溺死者无数”。